正值公子无知杀害襄公，刚被立为新君主，他张贴告示招聘贤才。百里奚想去应聘。但蹇叔说：“先君还有儿子在外面，无知不合法地篡位称君，终究不会成功。”于是，百里奚就没有去应聘。后来听说周王子颓喜欢牛，养牛的人都得到丰厚的待遇，于是他告别蹇叔去周国。蹇叔告诫他说：“大丈夫不能轻易地把自己托付给别人。如果出仕后又离开，那就是不忠；如果和困境中的人共度难关，那就是不智。这次出行，你一定要慎重！我会处理好家里的事情，然后去周国看你。”百里奚到了周国后，拜见了王子颓，并向他推荐了自己的养牛技术。王子颓非常高兴，想任命他为家臣。这时，蹇叔带着行李来到了周国，和奚一起去见王子颓。见面之后，蹇叔对百里奚说：“王子颓虽然志向远大，但才能不足，他所交往的人都是阿谀奉承之辈，一定会有非分之想。我预感到他将会失败。你还是离开他吧。”因为百里奚已经很久没有见到妻子了，所以他想要回到虞国。蹇叔告诉他：“虞国有一位贤臣宫之奇，是我的老朋友，我们也已经很久没有见面了，我也想去拜访他。如果你回虞国，我可以和你一起去。”于是他们一起来到了虞国。那时，百里奚的妻子杜氏因为极度贫困，已经离开家乡，不知去向。百里奚非常伤心。蹇叔和宫之奇见面后，因为谈到了百里奚的才华，宫之奇便向虞公推荐了百里奚。虞公听了宫之奇的推荐，便任命百里奚为中大夫。蹇叔说：“我看虞公眼光短浅，自以为是，这并不是一个值得辅佐的主公。”奚回答说：“弟弟我长时间处于贫困之中，就像鱼在陆地上，急切地希望能得到一勺水来滋润自己。”蹇叔说：“弟弟，你因为贫困而做官，我难以阻止你，将来如果有机会再见面，就去宋国的鸣鹿村吧。那里环境优雅，我将在那里定居。”蹇叔告别后离开了。奚叔于是就留在虞公身边做事。等到虞公失去国家，奚叔却不离不弃，说：“我已经不够聪明了，怎么敢不忠诚呢？”于是，晋国聘用奚叔去秦国作为陪嫁的臣子。奚叔叹息道：“我拥有拯救天下的才华，却没有遇到明智的君主来实现我的大志，现在老了却要成为别人的陪嫁臣子，这和奴仆妾没有什么区别，真是极大的耻辱啊！”于是他在途中逃走了。百里奚叔本打算去宋国，但是路上遇到了阻碍，于是去了楚国。当他到达宛城时，当地的乡野人正在打猎，他们误以为奚叔是奸细，便将他抓住并绑了起来。奚叔说：“我是虞国的人，因为国家灭亡而逃难来到这里。”乡野人问：“你有什么技能？”奚叔回答：“我擅长养牛。”乡野人便解开了他的绳索，让他去养牛。结果他养的牛每天都长得肥壮。野人非常高兴，将此事告诉了楚国的王。楚王召见了百里奚，问他：“养牛有什么诀窍？”百里奚回答道：“要根据牛的食量和体力来喂养它们，把自己的心与牛融为一体。”楚王说：“你说得很好啊！这个方法不仅适用于养牛，还可以用于养马。”于是楚王任命他为圉人，让他在南海牧马。

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据说秦穆公听说晋国曾派遣了一位名叫百里奚的陪嫁，但是却找不到这个人，感到十分奇怪。公子絷说：“他曾是虞国的臣子，现在逃走了。”穆公对公孙枝说：“你在晋国应该知道百里奚的情况，他是什么样的人？”公孙枝回答说：“他是一位贤人。他知道虞公不听忠言而没有再劝谏，这是他的智慧；他跟随虞公来到晋国，但是不愿意做晋国的臣子，这是他的忠诚。此外，他也是一位有治理国家才华的人，只是没有遇到适合他的时机罢了！”秦穆公说：“我该怎么得到百里奚并让他为我所用呢？”公孙枝说：“我听说百里奚的妻子在楚国，如果他逃亡的话，肯定会去楚国，为什么不派人去楚国找他呢？”派去的使者回来报告说：“百里奚在海滨，为楚国的君主牧马。”穆公说：“我愿意用重金来买他，不知道楚国会不会答应呢？”公孙枝说：“百里奚不会来了。”穆公问：“为什么？”公孙枝说：“楚国让百里奚去牧马，是因为他们不知道他的才能。您用重金去求他，这就等于告诉楚国百里奚的才能。楚国一旦知道他的才能，一定会自己任用他，怎么可能给我们呢？您不如以逃亡的罪名责备他，然后以低贱的赎金将他赎回，这就是管夷吾在鲁国脱身的方法。”秦穆公听了公孙枝的建议后，说：“好啊。”于是他命人拿着五张山羊皮，去见楚国的君主，说：“我们国家有一个叫做百里奚的贱臣，逃到了贵国。我想将他缉捕归案，以警示其他逃亡者。请您用这五张羊皮来赎回他。”楚王担心会失去秦国的友好，于是派人抓住百里奚，交给了秦国。